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Ruby.NETはまだ何かハマりどころがあるらしい。
http://bugzilla.ximian.com/show_bug.cgi?id=82813

運が良ければリリース版なんて古いものにあるバグは直っているかもしれないし、運が良くなければこういう原因の掘り下げが無いレポートはすぐには相手にしてもらえないけど。

原因を掘り下げる技術はなかなか身につけられないので、その辺を穴埋め出来る人材はとても貴重で、少なくともテストしかできないQA担当者を増やすよりよっぽど有効なQA（プロジェクト全体としての）になるのだけど、それができるのは（うちの雇われ連中を除いては）コミュニティ内でも片手の指で足りてしまうくらい（だと思う）なのが現状だ。もう少し、コミュニティハッカーを増やせる方向に持って行けるといいんだけどな。

この辺りでは、IronPythonやIronRubyに関しては、monoでもIronFooでも新しいリリースが出るととりあえず相性テストをしていたりする言語マニア(?)がいるし、IronPythonはなにげにうちのチームが気にかけてテストとバグ潰しをしているので、だいぶ問題なく動いているように思う。NemerleやBooみたいに、言語開発者がmonoを直接いじったり場合によっては自分でパッチを書いてしまうくらい関わっている場合も、問題なく動く。他はそうでもないかもしれない。

追記: 何かRuby.NETがon the flyで生成しているアセンブリがinvalidなんじゃないかというコメントがZoltanから付けられている。だとしたら原因がどこにあるかは分からないな…monoのSREとかDynamicILとか使われてるかもしれないし（DynamicMethodって実装されてない気がするけど）。